Сегодня у нас урок химии 104 — Задачи и упражнения по органическим соединениям с решениями. Как изучить? Полезные советы и рекомендации повторите предыдущие уроки химии. К предлагаемым заданиям даны решения. По возможности, постарайтесь решить задания самостоятельно, без подглядывания на решения. Если не получается, тогда смотрите решения. При обнаружении неточностей, описок, или если появятся неясные моменты, просьба написать в комментариях. Отвечу на все вопросы.
- Для сжигания 7г ацетиленового углеводорода потребовалось 15,68л кислорода. Выведите формулу алкина.
Горение алкина:
СnH2n-2 + (3n-1)/2O2 = nCO2 + (n-1)H2O
n(О2) = 15,68/22,4 = 0,7 моль. Масса 0,7 моль О2 равен: m = 32г/моль*0,7 = 22,4 г.
Тогда составим соотношение:
22,4:7 = (3n-1)*32/2:(14n-2)
22,4*(14n-2) = 7*(3n-1)*32/2
n = 3, углеводород — пропин С3Н4.
С3Н4
2. 20,16л смеси этана, этена и этина пропустили через аммиачный раствор оксида серебра. При этом выпало 72г осадка. Непоглощенную смесь пропустили через бромную воду, осталось непоглощенным 8,96л газа. Определить плотность по воздуху исходной смеси.
Реакция этина с аммиачным раствором оксида серебра:
HC ≡ СН + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg↓ + NH3↑ + H2O
M(C2Ag2) = 240 г/моль
n(C2Ag2) = n(C2H2) = 72/240 = 0,3 моль.
V(C2H2) = 0,3*22,4 = 6,72л.
M(C2H2) = 26 г/моль
m(C2H2) = 0,3*26 = 7,8г.
Реакция этена с бромной водой:
С2H4 + Br2 = C2 H4 Br2
V(C2H6) = 8,96л.
n(C2H6) = 8,96/22,4 = 0,4 моль.
M(C2H6) = 30 г/моль
m(C2H2) = 0,4*30 = 12г.
V(C2H4) = 20,16 – 6,72 — 8,96 = 4, 48л.
n(C2H4) = 4,48/22,4 = 0,2 моль.
M(C2H4) = 28 г/моль
m(C2H2) = 0,2*28 = 5,6г.
m(общ. смеси) = 5,6 + 12 + 7,8 = 25,4г.
n(общ. смеси) = 0,4 + 0,3 + 0,2 = 0,9 моль.
М(общ. смеси) = 25,4*1/0,9 = 28,2222 г/моль.
М(воздуха) = 29 г/моль.
Dвозд. = 28,2222/29 = 0,973.
0,973
3. Определить молекулярную формулу ароматического углеводорода, содержащего 91,3% углерода.
ω(Н) = 100 – 91,3 = 8,7%.
Общая формула ароматических углеводородов — СnH2n-6
Составим соотношение:
12n:2n-6 = 91,3/2:8,7
n = 7, углеводород — толуол С7Н8.
С7Н8
4. Вывести молекулярную формулу ароматического углеводорода, плотность паров которого по гелию 26,5. указать число его изомеров.
Общая формула ароматических углеводородов — СnH2n-6
М(He) = 4 г/моль.
М(СnH2n-6) = 4*26,5 = 106 г/моль.
12n + 2n-6 = 106
n = 8
Молекулярная формула ароматического углеводорода – С8Н10. Имеет 4 изомера: 1,2-диметилбензол, 1,3-диметилбензол, 1,4-диметилбензол, этилбензол.
4
5. Для сжигания ароматического углеводорода массой 12г потребовалось 26,88л кислорода (н.у.). Вывести молекулярную формулу углеводорода и указать количество атомов углерода в состоянии sp2-гибридизации.
Горение ароматического углеводорода:
СnH2n-6 + (3n-3)/2O2 = nCO2 + (n-3)H2O
n(О2) = 26,88/22,4 = 1,2 моль. Масса 1,2 моль О2 равен: m = 32г/моль*1,2 = 38,4 г.
Тогда составим соотношение:
38,4:12 = (3n-3)*32/2:(14n-6)
38,4*(14n-6) = 12*(3n-3)*32/2
n = 9, углеводород — С9Н12.
В состоянии sp2-гибридизации находятся 6 атомов углерода ароматического кольца.
6
- При сжигании 1,2г гомолога бензола в кислороде, образовавшийся углекислый газ пропустили через раствор гидроксида кальция, образовалось 9г осадка. Сколько изомеров имеет арен?
Горение ароматического углеводорода:
СnH2n-6 + (3n-3)/2O2 = nCO2 + (n-3)H2O
Взаимодействие Са(ОН)2 с CO2:
Са(ОН)2 + CO2 = СаCO3↓ +Н2О
М(СаCO3) = 100г/моль.
n(СаCO3) = n(CO2) = 9/100 = 0,09 моль. Тогда составим соотношение:
1,2/12n + 2n -6 = 0,09/n
n = 9.
Это ароматический углеводород — С9Н12.
Может существовать в виде восьми изомеров: 1,2,3-триметилбензол, 1,2,4-триметилбензол, 1,3,5-триметилбензол, 1-метил-2-этил-бензол, 1-метил-3-этил-бензол, 1-метил-4-этил-бензол, пропилбензол, изопропилбензол.
8
7. В результате следующих превращений:
t,P Br2, hn Na, t°
С6H14 →С3H8 → Х1 → Х2
t° -H2 H2SO4
образуется конечный продукт Х2.
а) н-гексан в) 2,3 -диметилбутан б) 3-метилпентан г) 2,2-диметилбутан
С6H14 → С3H8 + С3H6
С3H8 + Br2 = СH3-СН(Br)- СH3 + HBr
2СH3-СН(Br)- СH3 + 2Na = СH3-СН(СH3) СН(СH3)- СH3 + 2NaBr
Образуется 2,3 –диметилбутан.
в
8. В результате следующих превращений:
NaOH +Cl2 Na,t Br2, hν
С2H5COONa → X1 → Х2 → Х3 → Х4
t°
образуется конечный продукт Х4.
а) 1-бромбутан в) 3-бромбутан б) 2-бромбутан г) бромбутан
t°
С2H5COONa + NaOH = С2H6 + Na2CO3
С2H6 + Cl2 = СH3-СН2Cl + HCl
t°
2СH3-СН2Cl + 2Na = СH3-СН2— СН2— СH3 + 2NaCl
Br2, hν
СH3-СН2— СН2— СH3 + Br2 = СH3-СН(Br)- СH2— СH3 + HBr
Образуется 2–бромбутан.
б
- В результате следующих превращений:
t° +Cl2 NaOH О2, Ag
С3H7COONa → X1 →Х2 → Х3 → Х4
NaOH hν спирт р-р
образуется конечный продукт Х4.
а) пропан в) оксид углерода (IV) б) оксид пропена г) пропиловый спирт
t°
С3H7COONa + NaOH = С3H8 + Na2CO3
hν
С3H8 + Cl2 = СH3-СН(Cl)-CH3 + HCl
спирт р-р
СH3-СН(Cl)-CH3 + NaOH = СH3-СН=СН2 + NaCl + H2O
Ag
2СH3-СН=СН2 + О2 = 2оксида пропена
б
- В результате следующих превращений:
Br2 Zn,t° HBr, H2O2 Na, t°
пропен → X1 → Х2 → Х3 → Х4
образуется конечный продукт Х4.
а) гексан в) гексен б) 2,3-диметилбутин г)2-метилпентан
СH3-СН=СН2 + Br2 = СH3-СН(Br)-СН2(Br)
t°
СH3-СН(Br)-СН2(Br) + Zn = СH3-СН=СН2 + ZnBr2
H2O2
СH3-СН=СН2 + HBr = СH3-СН2-СН2Br
t°
2СH3-СН2-СН2Br + 2Na = С6H14 + 2NaBr
Образуется гексан.
а
- В результате следующих превращений:
Ni, t Cl2 Na Ni, t H2O, H+
СО+Н2 → X1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5
hν t -2H2 Hg2+
образуется конечный продукт Х5.
а) этанол в) оксид этилена б) диметилкетон г) ацетальдегид
Ni, t
СО + 3Н2 ® СН4 + H2O
hν
СН4 + Cl2 = СН3Cl + НCl
t
2СН3Cl + 2Na ® СН3-СН3 + 2NaCl
Ni, t
СН3-СН3 = НС≡СН + 2H2
H2O, H+
НС≡СН → СН3-СОН
Hg
Образуется ацетальдегид.
г
- В результате следующих превращений:
HBr KOH Br2 KOH
Бутен-1 → X1 → Х2 → Х3 → Х4
H2O2 спирт р-р спирт
образуется конечный продукт Х4.
а) бутин-2 в) бутадиен-1,3 б) бутин-1 г) бутадиен-1,2
H2O2
СH3-СН2-СН=СН2 + HBr = СH3-СН2-СН2-СН2Br
спирт р-р
СH3-СН2-СН2-СН2Br + КOH ® СH3-СН2-СН=СН2 + КBr + H2O
СH3-СН2-СН=СН2 + Br2 ® СH3-СН2-СН(Br)-СН2Br
спирт
СH3-СН2-СН(Br)-СН2Br + 2КOH = СH3-СН2-С≡СН + 2КBr + 2H2O
Образуется бутин-1.
б
- В результате следующих превращений:
NaOH(тв) Ni, t Br2 KOH H2О
С3H7COONa → X1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5
t° -H2 спирт р-р Hg2+
образуется конечный продукт Х5.
а) пропаналь в) оксид пропена б) пропанол г) диметилкетон
t°
С3H7COONa + NaOH(тв) ® С3H8 + Na2CO3
Ni, t
СН3-СН2— СН3 = СН3-СН=СН2 + H2
СН3-СН=СН2 + Br2 = СH3-СН(Br)-СН2Br
спирт р-р
СH3-СН(Br)-СН2Br + 2КOH = СH3-С≡СН + 2КBr + 2H2O
Hg2+
СH3-С≡СН + H2O = СH3-С(О)СH3
Образуется диметилкетон.
г
- В результате следующих превращений:
КOH HCl Na, t° Pt, t HNО3
2-хлорпропан → X1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5
спирт р-р H2O2 -4H2 H2SO4
образуется конечный продукт Х5.
а) нитропропан в) 2-нитрогексан б) нитробензол г) 2-метил-2-нитропентан
спирт р-р
СH3-СН(Cl)-СН3 + КOH ® СH3-СH=СН2 + КCl + H2O
H2O2
СH3-СH=СН2 + HCl = СH3-СН2-СН2Cl
t°
2СH3-СН2-СН2Cl + 2Na = С6H14 + 2NaCl
Pt, t
С6H14 = С6H6 + 4H2
H2SO4
С6H6 + HNО3 = С6H5NО2 + H2О
Образуется нитробензол.
б
- Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Br2 KOH Cакт СН3Cl Сl2, hn
С2H4 → X1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5
спирт р-р AlCl3
образуется конечный продукт Х5.
а) 1-метил-2-хлорбензол в) 1-метил-4-хлорбензол б) хлорметилбензол г) хлорэтилбензол
СН2=СН2 + Br2 = СН2Br-СН2Br
спирт р-р
СН2Br-СН2Br + 2КOH = HС≡СН + 2КBr + 2H2O
Cакт
HС≡СН = С6H6 + 3H2
AlCl3
С6H6 + СН3Cl = С6H5СН3 + НCl
hν
С6H5СН3 + Сl2 = С6H5СН2Сl + НCl
Образуется хлорметилбензол.
б
- Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
С2Н5Cl кат, t° KMnO4 NaOH
С2H2 → X1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5
Сакт, t° AlCl3 -H2 H2SO4, t°
образуется конечный продукт Х5.
а) 1-фенил этандиол-1,2 в) бензойная кислота б) бензоат натрия г) винилбензол
Cакт
HС≡СН = С6H6 + 3H2
AlCl3
С6H6 + С2Н5Cl = С6H5С2Н5 + НCl
кат, t°
С6H5С2Н5 = С6H5СН2=CH2 + Н2
С6H5СН2=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = С6H5СOOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
t°
С6H5СOOH + NaOH = С6H5СOONa + H2O
Образуется бензоат натрия.
б
- Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
NaOH 15000C Cактt0 C2H5Cl t кат
CH3COONa → X1 → X2 → X3 → X4 → X5
t -3H2 AlCl3 —H2
образуется конечный продукт Х5
а) этилбензол в) 1,2 – диметилбензол б) стирол г) 1,3 – диэтилбензол
t°
CH3COONa + NaOH = СH4 + Na2CO3
1500 оС
2СH4 = HС≡СН + 3H2
Cакт, t°
3HС≡СН ® С6Н6
AlCl3
С6H6 + С2Н5Cl = С6H5С2Н5 + НCl
кат, t°
С6H5С2Н5 = С6H5СН2=CH2 + Н2
Образуется стирол.
б
- Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
t0ρt C2H5Cl +Cl2 KOH KMnO4
C6H14 → X1 → X2 → X3 → X4 → X5
-4H2 AlCl3 hυ спирт.р-р
Образуется конечный продукт Х5
а) этилбензол в) бензольная кислота б) 1–фенилэтандиол–1,2 г) 1,2 – диметилбензол
Pt, t°
С6H14 = С3H6 + 4H2
AlCl3
С6H6 + С2Н5Cl = С6H5С2Н5 + НCl
hν
С6H5С2Н5 + Cl2 = С6H5СН(Cl)CH3 + НCl
спирт. р-р
С6H5СН(Cl)CH3 + KOH = С6H5СН2=CH2 + Н2О+ КCl
3С6H5СН2=CH2 + 2KMnO4 + 4Н2О = 3С6H5СН(OH)CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
Образуется 1–фенилэтандиол–1,2.
б
- Написать уравнение реакций, с помощью которых можно осуществить превращение:
t0Ni +HBr +2Na t0Ni +CH3Cl KMnO4
C2H5Cl → C3H8 → X1 → X2 → X3 → X4 → X5 → X6
—H2 H2O2 t -4H2 AlCl3 H2SO4, t
Вещество Х6 — ?
C2H5Cl + CH3Cl + 2Na → C3H8 + 2NaCl
Ni, t°
C3H8 = СН3-СН=СН2 + Н2
H2O2
СH3-СН=СН2 + HBr = СH3-СН2-СН2Br
2СH3-СН2-СН2Br + 2Na = C6H14 + 2NaBr
Ni, t°
C6H14 → C6H6 + 4H2
AlCl3
С6H6 + СН3Cl ® С6H5СН3 + НCl
t o
5С6H5СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6H5СOOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
Образуется бензойная кислота.
бензойная кислота
- Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1500 кат кат,t°
метан → Х1 → винилацетилен → дивинил → Х2 → этаналь
Назвать Х2.
1500 оС
2СH4 = HС≡СН + 3H2
2HС≡СН = H2С=СН-С≡СН
кат
H2С=СН-С≡СН = H2С=СН-СН=СН2 + Н2
H2С=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О = 2С2Н5ОН
Х2 – этанол
кат,t°
С2Н5ОН + [O] = СН3CОН + Н2О
этанол
- Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
KОН, t° t°, Сакт СН3Сl KMnO4 СН3ОН
С2Н4 → С2Н4Cl2 → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5
спирт р-р H2SO4 t°
Назвать Х5.
С2Н4 + Cl2 = С2Н4Cl2
спирт р-р, t°
С2Н4Cl2 + 2KОН = HС≡СН + 2КCl + 2Н2О
Cакт, t°
3HС≡СН = С6Н6
AlCl3
С6H6 + СН3Сl = С6H5СН3 + НCl
t o
5С6H5СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6H5СOOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
С6H5СOOH + СН3ОН ↔ С6H5СOOСН3 + Н2О
Образуется метилбензоат.
метилбензоат
- Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
+2HCl NaОН t°, Cакт +Сl2 NaОН(изб)
этин → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5
t спирт р-р
Назвать Х5.
С2Н2 + 2НCl = С2Н4Cl2
спирт р-р, t°
С2Н4Cl2 + 2NaОН = HС≡СН + 2NaCl + 2Н2О
Cакт, t°
3HС≡СН = С6Н6
AlCl3
С6H6 + Сl2 = С6H5Сl + НCl
С6H5Сl + 2NaОН = С6H5ONa + NaCl + Н2О
Образуется фенолят натрия.
фенолят натрия
- Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
HBr KОН,t° Br2 полимер
2-метилбутен-1 → Х1 → Х2 → Х3 → Х2 → Х4
спирт р-р
Назвать Х2.
CH2=C(CH3)-СН2— СH3 + HBr = CH3-C(Br)(CH3)-СН2— СH3
спирт р-р, t°
CH3-C(Br)(CH3)-СН2— СH3 + KОН = CH3-C(CH3)=СН- СH3 + KBr + Н2О
X2 — 2-метилбутен-2
n CH3-C(CH3)=СН2-СH3 → CH3-(CH(CH3)-СН2)n-СH3
2-метилбутен-2
- Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
+Cl2 +2Na +Cl2
С2H5Cl → C3H8 → Х1 → Х2 → Х3
hν hν
Назвать Х3.
C2H5Cl + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl
hν
C3H8 +Cl2 = СН3-СН(Cl)-СН3 + НCl
2СН3-СН(Cl)-СН3 +2Na = СН3-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3 + 2NaCl
hν
СН3-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3 + 2Cl2= СН3-С(Cl)(СН3)-С(Cl)(СН3)-СН3 + 2HCl
Образуется 2,3-диметил-2,3-дихлорбутан.
2,3-диметил-2,3-дихлорбутан
- Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
+H2 1500 t° +C2H5Cl — H2 полимер
С → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5 → Х6
Ni, t Cакт AlCl3
Назвать Х6.
Ni, t
C + 2H2 = СH4
1500 оС
2СH4 = HС≡СН + 3H2
Cакт, t°
3HС≡СН = С6Н6
AlCl3
С6H6 + С2Н5Cl = С6H5С2Н5 + НCl
кат, t°
С6H5С2Н5 = С6H5СН2=CH2 + Н2
nС6H5СН2=CH2 → (-С6H5(СН2-CH2)-)n
Образуется полистирол.
полистирол
Это был у нас урок химии 104 — Задачи и упражнения по органическим соединениям с решениями.
Источник: