Сегодня урок по химии 33 — Ароматические углеводороды. Бензол. Получение, свойства
Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Общая формула ароматических УВ — СпН2п-6.
Простейшим представителем ароматических УВ является бензол – С6Н6
По современным представлениям атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp2 -гибридизации. Установлено, что все электроны принимающие участие в образовании связей между атомами углерода в бензоле распределены равномерно. Каждый атом углерода связан с двумя соседними при помощи sp2-электронов, а также p-электронов. Облака p-электронов, имеющих форму объемных восьмерок расположены перпендикулярно плоскости молекулы и равномерно перекрываются друг с другом и образуют единую π-электронную систему. Такое особое сочетание шести σ- связей с единой π- системой называют ароматической связью.
Названия ароматических УВ производят от слов «бензол» или «фенил», например: метилбензол, фенилметан, толуол.
Если в молекуле бензола имеются 2 заместителя, то их обозначают «орто-» (о-,1,2-), «мета-» (м-,1,3-), «пара-» (п-,1,4-)
Способы получения аренов.
Главным образом ароматические УВ получаются из продуктов перегонки каменного угля и нефти. Синтетически их получают:
1. Из ацетилена
3С2Н2 → С6Н6
2. Из солей ароматических кислот:
С6Н5СООNа + NаОН → С6Н6 + Nа2СО3
3. По реакции Фриделя-Крафтса получают гомологи бензола:
С6Н6 + СIС2Н5 → С6Н5 – С2Н5 + НСI
4. По реакции Вюрца- Фиттига:
С6Н5СI + 2Nа + СIСН3 → С6Н5 – СН3 + 2NаСI
Химические свойства ароматических углеводородов
1. Присоединение водорода:
С6Н6 + 3Н2 → С6Н12
2. Присоединение галогенов:
С6Н6 + 3СI2 → С6Н6СI6
3. Замещение атома (или атомов) водорода галогеном (галогенами):
С6Н6 + 6Вr2 → С6Вr6 + 6НВr
4. Нитрование:
С6Н6 + НОNО2 → C6H5NO2 + Н2О
5. Сульфирование:
С6Н6 + НОSО3Н → С6Н5SО3Н + Н2О
6. Алкилирование( реакция Фриделя-Крафтса):
С6Н6 + СIС2Н5 → С6Н5 – С2Н5 + НСI
7. Окисление. Бензол стоек к окислению, гомологи бензола, например толуол сильными окислителями (К2Сr2О7, КМnО4) окисляется до бензойной кислоты:
С6Н5 – СН3 + 3[О] → С6Н5 – СООН + Н2О
Правила ориентации при реакциях электрофильного замещения в производных бензола.
Равномерная электронная плотность в молекуле бензола обычно бывает нарушена при наличии определенных заместителей. В реакциях электрофильного замещения (SE) второй заместитель направляется в определенное положение относительно первого.
Заместители (ориентанты) первого рода являются электронодонорными и направляют вновь вступающие заместители в орто- и пара- положения относительно себя. К ним относятся: -N(СН3)2, -NН2, -ОН, -СН3, СI, Вr , и другие.
Заместители (ориентанты) второго рода являются электроноакцепторными и направляют вновь вступающие заместители в мета- положение относительно себя. Такими ориентантами являются: — NО2, -С ≡ N, — СОН, -СООН, — SO3H.
Это был урок по химии 33 — Ароматические углеводороды. Бензол. Получение, свойства
Источник: