Сегодня урок по химии 48 — Аминокислоты. Строение, получение, химические свойства. Как изучить? Полезные советы и рекомендации — повторить уроки по химии 40 — карбоновые кислоты и 47 амины.
Аминокислоты – это производные углеводородов, содержащие аминогруппы (- NH2) и карбоксильные группы (-СООН ). Общая формула:
( NH2 )mR ( COOH )n, где m и n чаще всего равны 1 и 2.
В зависимости от взаимного положения групп различают α-, β- и γ-аминокислоты. Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты кислотной и основной групп приводит к внутримолекулярной нейтрализации. Учитывая это, свободные аминокислоты правильнее представлять в виде внутренних солей типа:
H3N+ — CH2 – СОО—
Это сказывается и на физических свойствах аминокислот: подобно обычным неорганическим солям, аминокислоты представляют собой кристаллические вещества, растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах и обычно при этом разлагаются. Переходить в парообразное состояние они не способны.
Значение α-аминокислот велико, так как они входят в состав белков, которые являются основой всех живых организмов.
Приведем формулы и названия некоторых аминокислот, входящих в состав белков.
H2N – CH2 – COOH – аминоэтановая кислота, аминоуксусная кислота, глицин.
CH3 – CH(NH2) – COOH – 2-аминопропановая кислота, α-аминопропионовая кислота, аланин
СН2(OH) – СН(NH2) – СООН – 2-амино-3-гидроксипропановая кислота, α-амино-
β-гидроксипропионовая кислота, серин
СН2(SH) – СН(NH2) – СООН – 2-амино-3-меркаптопропановая, α –амино-β-
меркаптопропионовая кислота, цистеин
СН3 – СН(CH3) – СН(NH2) – СООН – 2-амино-3-метилбутановая, α-амино-
β-изовалериановая кислота, валин
C6H5 – CH2— CH(NH2) – COOH – 2-аминo-3-фенилпропановая, α-амино-β-
фенилпропионовая кислота, фенилаланин
НО – С6Н4 – СН2 – СН(NH2) – СООН – 2-амино-3-(п-гидроксифенил)-пропановая кислота, тирозин НООС – СН2 – СН(NH2) – СООН – 2-аминобутандиовая , α-аминоянтарная, аспарагиновая кислота
HOOC – (CH2)2 – CH(NH2) – COOH – 2-аминопентандиовая, α-минопентандиовая,
СН2(NH2) – (СН2)3 – СН(NH2) –СООН – 2,6-диаминогексановая , α,ε – диамино-капроновая кислота, лизин
Способы получения аминокислот.
Гидролиз белковых веществ.
- Действием на галогенокислоты аммиака.
R–CH(Br)–COOH + 2NH3→ R – CH(NH3+Br—)–COONH4 → R–CH(NH2 – COONH4
-HBr
Химические свойства аминокислот
Химические свойства аминокислот определяются содержащимися в них функциональными группами различной природы. Своеобразие аминокислот определяется, прежде всего, тем, что в них имеются две функции противоположного химического характера – аминогруппа со свойствами основания и карбоксильная группа со свойствами кислоты. Вследствие этого, аминокислоты являются амфотерными веществами.
- Взаимодействие с основаниями:
H2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 — COONa + H2O
- Взаимодействие с кислотами:
H2N – CH2 – COOH + HCI → [H3N+ — CH2 – COOH]CI—
- Образование внутренних солей – биполярных ионов:
H2N – CH2 – COOH ⇄ H3N+ — CH2 – COO—
- Взаимодействие с формальдегидом с образованием метиленаминокислот:
CH3 – CH(NH2) – COOH + CН2О → CH3 – CH(N=CH2) – COOH + H2O
5. Реакция со спиртами:
СН3 – СН(NH2) – СООН + С2Н5ОН ↔ СН3 – СН(NH2) – СООС2Н5 + Н2O
6. Взаимодействие с азотистой кислотой:
СН3 – СН(NH2) – СООН + HONO → CH3 – CH2OH + N2↑ + H2O + CO2↑
7. Гомополиконденсация. Так из ε-аминокапроновой кислоты получают полимер – капрон:
nH2N – (CH2)5 – COOH → [-HN – (CH2)5 – CO- ]n + (n – 1)Н2О
8. Сополиконденсация различных аминокислот с образованием полипептидов:
R – CH(NH2) – COOH + H2N – CH(R1) – COOH → R – CH (NH2) – C(O) – N(H) –CH(R1) –COOH
-H2O
Образующееся вещество содержит пептидные (амидные) связи: — N(Н) – C(О) —
Это был урок по химии 48 — Аминокислоты. Строение, получение, химические свойства.
Источник: